Izomeri pentena: struktura, uporaba, nevarnosti za zdravje.

Izomeri pentena (imenovani tudi amileni) so ogljikovodiki z molekulsko formulo C₅Н₁₀, ki imajo dvojno vez C=C. Zato spadajo v skupino alkenov. Obstaja pet sestavnih delov amilenov, od katerih je lahko izomer penten-2 prisoten kot cis- ali trans-izomer. Amileni so kot mešanica izomerov prisotni v plinih za kreking in v zemeljski plin. Druga sestavna snov je ciklopenten, ki pa ni penten.

Struktura

Sprememba položaja dvojne vezi v alkenu povzroči nastanek drugega izomera. Buten in penten sta različna izomera.

С₅Н₁₀ predstavlja molekula penten-1 (α-amilen), ki ima strukturno formulo:

Druge strukturne izomere pentena lahko spremenimo s spremembo položaja dvojne vezi ali načina medsebojne vezave ogljikovih atomov.

Druga izomera sta cis-penten-2 (cis-β-amilen) in trans-penten-2 (trans-β-amilen), ki ju predstavlja strukturna formula:

2-metil-1-buten se lahko proizvaja s katalitičnim ali parnim krekingom nafte, ki mu sledi izločanje frakcije C₅, in z ekstrakcijo s hladno vodno žveplovo kislino. Uporablja se kot topilo v organski sintezi. Uporablja se tudi v proizvodnji pinakolona, ojačevalcev okusa, začimb, pesticidov in terciarnega amilfenola. Predstavljen s strukturno formulo:

3-metil-1-buten se lahko proizvaja z reakcijo krekinga. 3-metil-1-buten se lahko proizvaja tudi iz 3-metil-1-butanola z uporabo aluminijevega oksida. Uporablja se za pripravo drugih kemičnih spojin, npr. linderina A ali polimerov. Predstavljen s strukturno formulo:

2-metil-2-buten lahko dobimo z dehidracijo iz neopentanola. Uporablja se za proizvodnjo 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-dicijanbutana v prisotnosti 2,2`-azobis (2,4-dimetil-4-metoksivaleronitrila) kot katalizatorja. Predstavlja ga strukturna formula:

Dvojne črte med ogljikovimi atomi predstavljajo dvojne kovalentne vezi, enojne črte pa enojne kovalentne vezi.

Upoštevajte, da ima vsak ogljikov atom (C) štiri vezi (valenca 4) in vsak vodikov atom (H) eno vez (valenca 1). Valenca je sila, ki združuje atom.

Preglednica: Funkcije parnega tlaka pentena

Izomeri pentena so tekočine z visokim parnim tlakom, zmerno topnostjo v vodi in nizko molekulsko maso (70,13), kar pomeni, da se lahko absorbirajo skozi pljuča in so široko porazdeljeni v telesu.

Zaradi nizkega vrelišča, nizke cene in relativne varnosti se izomeri uporabljajo v geotermalnih elektrarnah kot delovno sredstvo.

Proizvodnja

Izomeri pentena so sestavine premogovega katrana, olja iz skrilavca, plinov iz krekinga in bencina iz krekinga ter se lahko pridobivajo s frakcionirano destilacijo. Pri pirolizi gume med drugim nastaneta 2-metil-1-buten in 2-metil-2-buten.

Penteni nastanejo z dehidracijo (odstranjevanjem vode) iz pentenolov, tako imenovanih amilnih alkoholov. Penten (znan tudi kot fuselolamilen) se tako pridobiva iz žveplovih olj.

Uporaba

Izomeri pentena se uporabljajo za sintezo amilfenolov, izoprena in pentenolov ter za polimerizacijo. Poleg tega se amileni dodajajo kot stabilizatorji kloroformu in diklorometanu za odstranitev fosgen, ki nastaja zaradi zraka in svetlobe.

Po podatkih Banke podatkov o nevarnih snoveh (HSDB 2002) se 1-penten večinoma uporablja v organski sintezi kot mešalo za visokooktanska motorna goriva in v formulacijah pesticidov. 2-penten se uporablja kot zaviralec polimerizacije v organski sintezi. V visokih koncentracijah pri živalih povzroča depresijo dihanja in srca, pri ljudeh pa lahko povzroči vznemirjenje.

Vpliv na zdravje ljudi in živali

Študije akutne toksičnosti na živalih ali ljudeh z ustreznimi podatki o razmerju med odmerkom in odzivom za izomere pentena niso na voljo. Študije kažejo učinke na tokove mešanja naftnih destilatov. Vendar je destilat mešanica spojin, zato je nemogoče razlikovati med učinki posameznih kemikalij. Edini podatki o akutni toksičnosti pentena so podatki o LC50, kjer so bile koncentracije smrtne v 50 % študijskih vzorcev: 4-urni (h) LC50 pri podganah - 175 000 mg/m³, in 2-urni LC50 pri miših -180 000 mg/m³. Ti odmerki LC50 so razmeroma visoki in kažejo, da ima snov nizko akutno smrtno strupenost.

Minimalna baza podatkov za oceno ni bila izpolnjena, zato so bili uporabljeni postopki za omejene podatke o toksičnosti. Preučeni sta bili dve metodi: metoda NOAEL (raven brez škodljivih učinkov) - LC50 in analogna metoda. Analog je opredeljen kot kemijska spojina, ki je strukturno podobna drugi spojini, vendar se po sestavi nekoliko razlikuje (npr. ko je en atom zamenjan z atomom drugega elementa ali je prisotna posebna funkcionalna skupina). Za uporabo tega pristopa morajo obstajati nedvoumne strukturne in presnovne povezave med kemikalijo in kemikalijo z informacijami o toksičnosti.

Na voljo ni študij, ki bi opisovale potencialno kronično strupenost katerega koli izomera pentena. Ker imajo omejene podatke o LTD. Kronična mejna vrednost ESL za penten je bila pridobljena z uporabo analognega kemijskega pristopa na podlagi informacij o toksičnosti za izomere butena, podobno kot pri razvoju akutne mejne vrednosti ESL.