Hidroksicinamska kislina. Fenolne spojine. Višje rastline

Hidroksicinamske kisline (HCA) so vrsta kompleksne spojine. Imajo večplasten učinek na človeško telo. Te snovi se pridobivajo iz rastlin in so dale dragocene zdravila Širok spekter. Kljub njihovi aktivni uporabi v medicini antioksidativni mehanizem fenolnih spojin še ni povsem pojasnjen. Razlog za to je veliko število njihovih derivatov in zapletenost naravnih kompleksov, katerih del so.

Uvod

Hidroksicinamske kisline so vrsta biološko aktivnih spojin, najpogostejše v rastlinskem svetu. Sorodni so fenolom in jih najdemo praktično v vseh višjih rastlinah.

V rastlinskem svetu se te kisline pojavljajo kot proste spojine in v različnih kombinacijah, pa tudi v estrih in glikozidih. Glikozidi so etru podobne snovi, sestavljene iz dveh sestavin - saharidov (glukoza, fruktoza, maltoza) in aglikonov (steroidi, aldehidi, terpeni in drugi). Slednja vrsta spojine je najdragocenejši del fitopreparatov na osnovi glikozidov, saj je od nje odvisen glavni terapevtski učinek.

Kaj so fenoli?

Kemijsko strukturo fenolov sestavljajo hidroksilne skupine OH, vezane na ogljikove atome v aromatskem obroču. Fenolna skupina se nahaja v tirozinu, aminokislini, ki je prisotna v beljakovinskih molekulah vseh živih organizmov in ima veliko vlogo pri proizvodnji in aktivaciji encimov. Fenole živali pridobivajo predvsem s hrano, ki jo zaužijejo. Rastline proizvajajo fenole za zaščito pred nalezljivimi boleznimi in škodljivimi žuželkami.

fenol v prosti obliki za industrijsko uporabo je strupeno onesnaževalo okolje. Vendar imajo fenolne spojine, zlasti polifenoli, dragocene farmakološke lastnosti. Najpreprostejši in najbolj očiten primer je salicilna kislina. Njegov derivat je v medicini znan kot aspirin. Salicilno kislino so prvič izolirali iz vrbovega lubja; pri segrevanju nastane molekula ogljikovega dioksida, ki se odcepi in tvori fenol.

Farmakološke lastnosti

Fenoli imajo naslednje izrazite farmakološke učinke:

• protivnetno;
• nevroprotektivno;
• antiseptik;
• proti krčem;
• imunostimulant;
• antioksidant;
• protivirusni.

Ena najpomembnejših funkcij teh snovi je sodelovanje v redoks procesih in v mehanizmu nevtralizacije reaktivnega kisika (antioksidativno delovanje).

Tipični predstavniki

HCA so derivati kofeinske kisline. Najpomembnejši predstavniki te skupine snovi so naslednje kisline:

• kumar (n-oksicinamski);
• klorogenska kislina (vključno z njenimi izomeri);
• kofeinska kislina;
• kaftaric;;
• ferulinska kislina, ferulokininska kislina in njeni izomeri
• cikorija;
• sinaptični.

Strukturne formule nekaterih od teh spojin so prikazane na spodnjem diagramu.

Razširjenost

Največ hidroksicinamskih kislin najdemo v naslednjih delih rastlin:

• listi navadnega tobaka;
• nezrela kavna zrna (zelena);
• jabolka;
• zeleni deli oljnic;
• borovničevi listi.

Naslednje zdravilne in užitne rastline je mogoče razlikovati glede na vrsto kislin, ki jih vsebujejo v znatnih količinah

• klorogenski - regrat;
• Kaftarik, cikorija - grozdje, Echinacea purpurea, cikorija;
• Transferulas - trajne trave (modrasi), družina Marecae (pesa, špinača, kvinoja in druge rastline);
• kumarinska, kavna, ferulinska, sinaptična - ehinaceja, plodovi gloga, korenina repinca, rabarbara, gorska arnika, apotekarska kamilica;
• kompleks kofeinske, ferulne in kumarinske kisline - rdeči in črni ribez ter druge vrste jagodičevja.

Med hidroksicinaminskimi kislinami je v višjih rastlinah najpogostejša 3,4-dioksicinaminska kislina (drugo ime kavna kislina), ki pogosto tvori kompleksnejše molekule s kinično, vinsko in šikimsko kislino, celulozo, beljakovinami, ligninom.

Pomen fenolov v rastlinah

Te snovi imajo dvojni učinek na biosintezne procese v rastlinah. Lahko tvorijo prostorske izomere, ki imajo zelo različne fiziološke učinke. Cis-izomeri, v katerih se substituenti nahajajo po v eno smer od ravnine aromatskega obroča, pospešuje rast rastlin, medtem ko trans-izomeri, nasprotno.

Hidroksicinamske kisline imajo pomembno vlogo pri odpornosti proti škodljivcem in neugodnim okoljskim dejavnikom. Vplivajo na biosintezo flavonoidnih glikozidov. Znižanje temperature ali manj svetlobe na primer povzroči aktivno tvorbo antocianinov, zaradi katerih listi postanejo rdeči. S tem se rastline prilagodijo na stresne razmere. V poškodovanih delih je opaziti tudi zmanjšanje vsebnosti fenolnih in steroidnih spojin. Te spojine sodelujejo pri fotosintezi in dihanju rastlin, presnovi ogljikovih hidratov in lipidov.

Medicinske aplikacije

Hidroksicinamske kisline so obetavne spojine za razvoj učinkovitih zdravil. Zato je v farmacevtski industriji treba oblikovati nove metode za analizo in ekstrakcijo teh snovi iz rastlinskih surovin.

Ugotovljeno je bilo, da imajo HCA na človeško telo naslednje učinke:

• ferulna, kavna, 1,4-dikofilkinska kislina - holeretični učinek, izboljšanje delovanja ledvic, spodbujanje delovanja jeter pri nevtralizaciji toksinov;
• kumarinska kislina - tuberkulostatični učinek (zaviranje razmnoževanja tuberkuloznega bacila);
• kofeinska kislina, cikorijska kislina - močni protimikrobni učinki;
• Ferulinska kislina - ublažitev škodljivih učinkov ionizirajočega sevanja; antihipoksični, antioksidativni učinek, zmanjšanje pro-vnetnih dejavnikov, pospešitev sinteze DNK, antiaritmični učinek.

Poskusi na živalih so pokazali, da ferulna in kavna kislina znatno povečata pretok krvi v možgane in zmanjšata tveganje za otekanje možganskega tkiva med ishemično poškodbo.